1925
Después de otro año en España, publica en Buenos Aires su poemario Luna de enfrente y su primer libro de ensayos, Inquisiciones (que jamás reeditará). Colabora en el periódico Martín Fierro y conoce a su mecenas, Victoria Ocampo.

1926 
Publica el libro de ensayos El tamaño de mi esperanza (que tampoco se reeditaría hasta 1993, cuando —póstumamente— volvió a la luz) y la antología Índice de la poesía americana. 

1927
Aparece en el periódico Martín Fierro la primera versión de Hombres que pelearon, que luego se llamará Hombre de la esquina rosada. 

1928 
Apoya la reelección de Hipólito Yrigoyen y publica el ensayo El idioma de los argentinos. Su hermana Norah se casa con Guillermo de Torre.
1929
Da a conocer su tercer libro de poemas, Cuaderno San Martín, con el que gana el segundo Premio Municipal de Poesía de Buenos Aires.
1930
En el año en que se produce el primer golpe militar argentino del siglo XX a manos del general Uriburu, Borges publica el ensayo Evaristo Carriego y prologa una exposición del pintor uruguayo Pedro Figari. Además, conoce al que luego será su amigo y colaborador Adolfo Bioy Casares, un joven de 17 años que escribe.